Leonardo sempat membuat harapan publik meninggi dengan serangkaian langkah transfer yang dinilai apik. Saat baru tiba di San Siro, ia langsung mendapatkan dua pemain Juventus, yakni Mattia Caldara dan Gonzalo Higuain.
Nama terakhir digadang-gadang sebagai calon transfer terbaik Milan musim ini. Pasalnya, Higuain punya peran besar dalam kesuksesan Juventus mengulangi dominasinya di kompetisi domestik. Ia dianggap sebagai solusi permasalahan lini depan Rossoneri.